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ジープのフラッグシップであるグランドチェロキーが2代目へと進化したのは1998年のこと。より空力を意識した滑らかなスタイリングとなり、ノーズやピラーのスラントを大きくすることでさらにダイナミックな躍動感を演出している。インテリアはエルゴノミクスデザインを採用し、心地よいフィット感と洗練された仕上がりになっている。また、ボディサイズはわずかに大きくなったが、パッケージングの見直しによって旧型の不満点であった居住性と収納力を改善している。先進技術の投入はあまたあるが、中でも特に注目したいのが、新開発のクォドラ・ドライブという4WDシステム。1輪でも地面に接していればどんな条件であっても走行できるというもの。この採用により、悪路走破性にかけてはレンジローバーとともに世界の頂点に立った。（1999.5）
| ボディタイプ | クロカン・ＳＵＶ | 最高出力 (馬力) | 190〜227 |
|---|---|---|---|
| 全長×全幅×全高 (mm) |
4615ｘ1860ｘ1710
他
4615ｘ1860ｘ1735
4630ｘ1860ｘ1710 閉じる | 駆動方式 | 4WD |
| 排気量 (cc) | 3959〜4700 | 乗車定員 | 5名 |
| 名称 | 生産期間 (年/月) | 新車価格(万円) | 排気量 (cc) | 駆動方式 | 乗車定員 | ドア数 | ミッション |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| グランドチェロキー(99年05月〜) | 99/05〜99/12 | 439〜495 | 3959〜4700 | 4WD | 5名 | 5 | フロア4AT |
| グランドチェロキー(00年01月〜) | 00/01〜00/10 | 375〜499 | 3959〜4700 | 4WD | 5名 | 5 | フロア4AT |
| グランドチェロキー(00年11月〜) | 00/11〜01/12 | 399〜499 | 3959〜4700 | 4WD | 5名 | 5 | フロア4AT/フロア5AT |
| グランドチェロキー(02年01月〜) | 02/01〜03/01 | 402〜530 | 3959〜4700 | 4WD | 5名 | 5 | フロア4AT/フロア5AT |
| グランドチェロキー(03年02月〜) | 03/02〜03/05 | 384〜495 | 3959〜4700 | 4WD | 5名 | 5 | フロア4AT/フロア5AT |
| グランドチェロキー(03年06月〜) | 03/06〜05/06 | 386.5〜495 | 3959〜4700 | 4WD | 5名 | 5 | フロア4AT/フロア5AT |
